Polinucleotídeos: ADN

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Bases e acúcares

As bases azotadas

Nas tabelas seguintes são indicadas as bases azotadas presentes no ADN e ARN. As bases ligam-se às riboses pelos azotos indicados a azul na figura.

Purinas

Adenina

Guanina

Pirimidinas

Citosina

Timina (ADN)

Uracilo (ARN)

Açúcares

ribose - ácidos ribonucleicos

deoxiribose - ácidos deoxiribonucleicos

Os açúcares reagem com o grupo fosfato nas posições posição 3' e/ou 5' (representada a verde) por uma reacção denominada reacção de esterificação, em que é eliminada uma molécula de água. A base azotada reage com o açucar na posição 1' (a azul).

Ribose (ARN)

Deoxiribose (ADN)

Nucleótideos

Purinas

Deoxiadenosina-5'-fosfato Guanosina-5'-fosfato

Pirimidinas

Deoxicitidina-5'-fosfato Deoxitimidina-5'-fosfato

Os polinucleótidos são obtidos por reacção de condensação (esterificação) dos nucleótidos, em que o grupo -OH na posição 3' de um nucleótido reage com o fosfato de outro nucleótido.

Estrutura

O esqueleto da cadeia corresponde à cadeia de fosfato-açúcar;

Estrutura primária: sequência de bases começando no terminal 5'; o fragmento acima representado tem estrutura primária 5'-TAG-3'.

Estrutura secundária: estrutura tridimensional da cadeia(s) de polinucleotídeos. Para o ADN, a estrutura secundária mais importante consiste numa dupla hélice antiparelela, i.e, 5' a 3' numa cadeia, e 3' a 5' na outra cadeia, mantida por ligações de hidrogénio entre as bases.

Pares de bases azotadas no ADN

Na dupla hélice de ADN não é possível o estabelecimento de ligações de hidrogénio entre bases pertencentes à mesma família por razões estereoquímicas. Os pares purina-pirimidina apresentam dimensões semelhantes mas o par A-G é demasiado volumoso e as distâncias entre o par T-C demasiado grandes para o estabelecimento de ligações de hidrogénio. Assim, uma purina liga-se sempre a uma pirimidina. Por outro lado, as ligações de hidrogénio que é possível estabelecer nos pares adenina/citosina e guanina/timina são muito fracas, pelo que a adenina se liga sempre à timina e a guanina à citosina. Estas interacções definem um par de bases azotadas. Só existem dois pares de bases azotadas no ADN em que a principal diferença estrutural entre os dois pares reside no número de ligações de hidrogénio estabelecidas em cada par: duas ligações de hidrogénio no par A-T e três ligações de hidrogénio no par G-C. Esta especificidade nas ligações de hidrogénio entre as bases evita que ocorram mutações no ADN.

Ligações de Hidrogénio entre pares de bases azotadas

Adenina - Timina	Guanina - Citosina

Guanina - Timina

Adenina-Timina (A-T)	Guanina-Citosina (G-T)
A-ADN

B-ADN

Z-ADN

Sequência ou estrutura primária de um fragmento de ADN. As guaninasnuma cadeia complementam-se com citosinasna segunda cadeia e as adeninas com timinas ligadas por ligações de hidrogénio.

A mesma sequência em que o esqueleto de açúcares e fosfatos aparece a roxo, e as bases no código acima indicado.

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*Pirimidinas*
Deoxicitidina-5'-fosfato	Deoxitimidina-5'-fosfato