Tópico 42- Alcanos

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Os alcanos ou  parafinas (do latim parum = pequena + affinis = afinidadade)  são hidrocarbonetos saturados, isto é, são compostos de carbono e hidrogénio em que os átomos de carbono constituintes apenas estabelecem ligações σ. Todos os átomos de carbono de um alcano estão rodeados por quatro zonas com electrões (link TRECV) pelo que apresentam hibridação sp3 e configuração  [He] 2sp312sp312sp312sp31. Assim, todos os átomos de carbono de uma alcano estabelecem ligações 4 σ por enlace das orbitais sp3 com a ou as orbitais sp3 dos carbonos adjacentes e com as orbitais 1s dos hidrogénios a que se ligam. 

Os alcanos de cadeia aberta, designados alcanos alifáticos (do grego aleifatos = gordura), são compostos de fórmula geral CnH(2n +2) que podem ser considerados derivados do alcano de menor dimensão, o metano (link hibridação sp3-CH4), em que um dos hidrogénios foi substituído por um grupo -R, como representado na figura 1. O etano, CH3CH3, pode ser considerado assim como um metano substituído com um grupo metilo


a)

b)

Figura 1 - a) Alcanos como derivados do metano. b) Ligação química no radical metilo

Tal como para a maioria das moléculas poliatómicas, não faz sentido falar em geometria molecular de alcanos excepto no caso do metano (link metano). Quando se refere a geometria dos restantes alcanos,  refere-se os ângulos de ligação da molécula que por sua vez reflectem a geometria em torno dos vários átomos de carbono, neste caso geometrias tetraédricas. Na figura 2, são representadas as estruturas tridimensionais do etano, CH3CH3, propano CH3CH2CH3, e n-butano, CH3CH2CH2CH3.


CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

Figura 2 - Geometria tetraédrica local em torno dos átomos de carbono no etano, propano e n-butano.

A nomenclatura sistemática de alcanos (como a nomenclatura de todos os compostos) é estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) e consiste num prefixo que indica o número de átomos de carbono na cadeia e na terminação -ano. Na tabela seguinte são indicados esses prefixos,o nome correspondente e a respectiva fórmula de estrutura.

Tabela 1 - Nomenclatura sistemática de alcanos.

n Prefixo
Nome
 Fórmula molecular
1 Met Metano CH4
2 Et Etano C2H6
3 Prop Propano C3H8
4 But Butano C4H10
5 Pent Pentano C5H12
6 Hex Hexano C6H14
7 Hept Heptano C7H16
8 Oct Octano C8H18
9 Non Nonano C9H20
10 Dec Decano C10H22
11 Undec Undecano C11H24
12 Dodec Dodecano C12H26
13 Tridec Tridecano C13H28
14
 Tetradec Tetradecano C14H30
20
 Icos Icosano C20H42
21
 Henicos Henicosano C21H44
22
 Docos Docosano C22H46
23
 Tricos Tricosano C23H48
24
 Tetricos Tetricosano C24H50
30
 Triacont Triacontano C30H62
40
 Tetracont Tetracontano C40H82

Para alcanos com mais de três átomos de carbono podem existir ramificações e existem assim para uma mesma fórmula de estruturas existem vários compostos diferentes, designados isómeros estruturais. Os compostos de cadeia linear são designados n-alcanos e a sua estrutura genérica é representada na figura 3.

Estrutura alcanos linerares

Figura 3 - Representação genérica de alcanos lineares.

Nos alcanos ramificados, distinguem-se a cadeia principal, a cadeia que contém maior número de átomos de carbono, e cadeias laterais, os grupos de átomos que constituem as ramificações. As cadeias laterais denominam-se  radicais alquilo ou grupos alquilo e são simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a terminação ano por ilo. Por exemplo o grupo -CH3 designa-se  metilo, o grupo -CH2CH3 é o grupo etilo, -CH2CH2CH3 propilo,  -CH2CH2CH2CH2CH3 pentilo, etc.. 

As regras  de nomenclatura para alcanos ramificados indicam  que o nome do alcano é definido pelo número de átomos de carbono na cadeia principal, citado em último lugar e antecedido do nome das cadeias laterais, precedidas do número do átomo de carbono da cadeia principal a que se encontram ligadas, por exemplo 2-metilpentano.

Assim, para dar nome a um destes compostos primeiro escolhe-se a cadeia principal. Cada átomo de carbono da cadeia principal é numerado em sequência, começando pela extremidade que originará a menor soma para os índices dos átomos de carbono substituídos. Os nomes dos radicais simples dispõe-se por ordem alfabética e são separados pro traços, por exemplo, 2-etil-3-metilheptano. Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) são acrescentados quando necessário mas não afectam a ordem alfabética, por exemplo 2,3-dietil-3-metilheptano. No caso de a molécula incluir radicais complexos (ou ramificados), a letra que se considera para a ordem alfabética é a primeira do nome completo, incluindo os prefixos multiplicativos e o nome do radical é incluído dentro de parênteses, por exemplo 2-(1,2-dimetilhexil)-5-etiltricosano. Na figura 4 estas regras são exemplificadas para a molécula (CH3)3CCH2CH(CH3)CH3.
nomenclatura alcanos ramificadosnomenclatura alcanos ramificados

Figura 4 - Nomenclatura de alcanos. No composto representado  escolhe-se como cadeia principal a cadeia identificada a vermelho. A numeração a vermelho corresponde à menor soma dos índices dos carbonos substituídos.  Este composto é assim o  2,2,4-trimetilpentano.

 Existem ainda alcanos de cadeia fechada de fórmula geral CnH2n. O nome do alcano cíclico é igual ao do alcano de cadeia aberta com o mesmo número de átomos de carbono antecedido pelo prefixo «ciclo», por exemplo ciclohexano. Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só um átomo de hidrogénio é substituído por um grupo alquilo, não é necessário indicar a sua posição, como, por exemplo, no metilciclohexano.