Tópico 55 - Deslocalização π: Outros polienos conjugados
Hexatrieno - CH2CHCHCHCHCH2
No hexatrieno, os seis átomos de carbono
estão
rodeados por três
zonas com electrões,
apresentando hibridação sp2. A
configurações do carbono é
C - [He] 2sp212sp212sp212pz1
As três orbitais híbridas de cada carbono estabelecem ligações σ, que fazem entre si ângulos de aproximadamente 120º.
As orbitais pz de cada carbono que não entaram na hibridação combinam-se linearmente formando seis orbitais π moleculares, das quais as três de mais baixa energia, as orbitais π1 a π3, estão preenchidas. As orbitais π4 a π6 estão vazias.
Orbitais
moleculares π:
Octatetraeno - CH2CHCHCHCHCHCHCH2
No octatetraeno, os oito átomos de carbono estão
rodeados por três
zonas com electrões,
apresentando hibridação sp2. A
configurações do carbono é
C - [He] 2sp212sp212sp212pz1
As três orbitais híbridas de cada carbono estabelecem ligações σ, que fazem entre si ângulos de aproximadamente 120º. As orbitais pz de cada carbono que não entaram na hibridação combinam-se linearmente formando oito orbitais π moleculares, das quais as quatro de mais baixa energia, as orbitais π1 a π4, estão preenchidas. As orbitais π5 a π8 estão vazias.
As orbitais pz de cada carbono que não entaram na hibridação combinam-se linearmente formando oito orbitais π moleculares, das quais as quatro de mais baixa energia, as orbitais π1 a π4, estão preenchidas. As orbitais π5 a π8 estão vazias.
Orbitais
moleculares π:
À medida que aumenta o número de ligações π conjugadas, diminui a diferença de energia entre a última orbital ocupada (a orbital HOMO) e a primeira orbital vazia (a LUMO) como ilustrado na Fig.1.