Tópico 49- Éteres

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Os éteres podem ser descritos como derivados da água (H2O) (link água) por substituição dos dois átomos de hidrogénio por um radicais alquilo ou derivados de álcoois por substituição do hidrogénio do grupo hidroxilo por um radical alquilo. São assim compostos químicos de fórmula geral R1-O-R2.

O oxigénio do grupo funcional estabelece duas ligações pelo que está rodeado de  quatro zonas com electrões e apresenta uma  hibridação sp3. A configuração electrónica do oxigénio é assim [He] 2sp322sp322sp312sp31, estabelecendo 2 ligações σ com as orbitais sp3 correspondendo as restantes orbitais híbridas a dois pares de electrões não partilhados, como indicado na Fig. 1.


a)

b)
Figura 1 - a) Estrutura genérica de éteres; b) Ligação no grupo funcional

O éter dimetílico ou metoximetano, CH3OCH3, é o éter mais simples com R1=R2=CH3. Os átomos de carbono dos grupos metilo estão rodeados de quatro zonas com electrões de forma que apresentam hibridação sp3. A ligação química nesta molécula  é descrita na Fig. 2 que mostra ainda a superfície de densidade electrónica para a molécula. O metoximetano apresenta um momento dipolar de μ=?? D


Figura 2- Ligação química e superfície de densidade electrónica para a molécula de metoximetano, CH3OCH3. Nesta última, o vermelho indica elevada densidade electrónica (carga negativa) e o azul indica baixa densidade electrónica (carga positiva).

Existem vários métodos para dar nome a éteres. Um método antigo mas muito utilizado consiste em dar-lhes os nomes dos radicais alquilo e acrescentar éter, por exemplo metiletil éter  ou dietil éter. Na  forma mais comum de nomear um éter este é considerado como um substituinte alcoxi do maior grupo alquilo a que se liga e o seu nome é obtido da seguinte forma: nome do radical menor + oxi + nome do radical maior. Exemplos:
CH3-O-CH3 (metoximetano)
CH3-O-CH2-CH3 (metoxietano) Na tabela seguinte indicam-se as estruturas e nomes de alguns éteres.

Álcoois alifáticos
 Álcoois aromáticos e cíclicos
Etanol
CH3CH2OH 		Fenol
C6H5OH
Trimetilamina
(CH3)2OH 		Pirrol
C4H4NH
Hexilmetilamina
CH3(CH3)5OH
etanodiol ou etilenoglicol

HOCH2CH2OH

1,2 – propanodiol ou propilenoglicol

HOCH2CH(OH)CH3