Tópico 49- Cetonas

As cetonas são compostos químicos caracterizados pela presença do grupo carbonilo (C=O), ligado a dois radicais orgânicos, R1 e R2. Quando R1 e R2 são o mesmo substituinte, as cetonas dizem-se simétricas, sendo assimétricas quando os radicais a que o carbono do grupo carbonilo se liga são diferentes. Consoante a natureza destes radicais, as cetonas podem ainda ser alifáticas, aromáticas, etc.. Existem ainda cetonas cíclicas, em que R1 e R2 estão ligados. A presença da ligação C=O faz com que a maioria das cetonas sejam polares.

Quer o carbono quer o oxigénio do grupo carbonilo estão rodeados por três zonas com electrões pelo que apresentam uma  hibridação sp₂. As configuração respectivas são assim:
C - [He] 2sp₂¹2sp₂¹2sp₂¹2p_z¹

O - [He] 2sp₂²2sp₂²2sp₂¹2p_z¹

O carbono do grupo carbonilo estabelece assim 3 ligações σ com as orbitais sp₂, duas com uma orbital dos átomos de carbono a que se liga nos grupos substituintes, e uma ligação sigma com o oxigénio. As orbitais p_z do carbono e oxigénio que não entraram na hibridação coalescem lateralmente estabelecendo uma ligação π.

A acetona, ou propanona, é a cetona mais simples em que R1=R2=CH₃. Os dois carbonos dos grupos metilo (-CH₃) estão rodeados de quatro zonas com electrões de forma que apresentam hibridação sp₃. A ligação na acetona pode ser visualizada com mais detalhes aqui.