Tópico 47- Aminas
As aminas são são compostos derivados a amónia, NH3,
(link
amónia) , na qual um ou mais átomos de
hidrogénio são
substituídos por radicais alquilo. São assim compostos
químicos de fórmula geral R3-NR1R2,
em que R3 é sempre um radical alquilo e R1
e R2 podem ser um átomo de
hidrogénio ou um radical alquilo. Quando R1=R2=H
a amina diz-se uma amina primária; quando apenas um dos radicais
R1
ou R2 =H tem-se uma amina secundária e quando todos
os grupos substituintes são radicais alquilo está-se na
presença de uma amina terciária.A presença
das ligações N-H ou N-C faz
com que as aminas sejam polares.
O azoto numa amina faz três ligações pelo que
está rodeado de quatro
zonas com electrões e apresenta uma
hibridação sp3. A
configuração electrónica do azoto é assim
[He] 2sp322sp312sp312sp31. O azoto do grupo amino
estabelece assim 3
ligações σ com as orbitais sp3 correspondendo
a quarta orbital híbrida a um par de electrões não
partilhado, como indicado na Fig. 1.
a) |
b) |
A metilamina é a amina mais simples em que R1=R2=H e R3=CH3 e pode ser descrita como uma molécula da amónia em que um hidrogénio foi substituido por um grupo metilo (-CH3). O carbono do grupo metilo está rodeado de quatro zonas com electrões de forma que apresenta hibridação sp3. A ligação química nesta molécula é descrita na Fig. 2 que mostra ainda a superfície de densidade electrónica para a molécula que permite confirmar a sua polaridade: a metilamina apresenta um momento dipolar de μ=1.31 D.
Aminas
alifáticas |
Aminas
aromáticas e cíclicas |
Dimetilamina CH3NH2 |
Piridina C5H5N |
Trimetilamina (CH3)2NH |
Pirrol C4H4NH |
Hexilmetilamina CH3(CH3)5NH(CH3) |
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Fenilamina ou anilina C6H5NH2 |
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H2NCH2CH2NH2 |
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H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 |