Tópico 47- Aminas

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As aminas são são compostos derivados a amónia, NH3, (link amónia) , na qual um ou mais átomos de hidrogénio são substituídos por radicais alquilo. São assim compostos químicos de fórmula geral R3-NR1R2, em que R3 é sempre um radical alquilo e R1 e R2 podem ser um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo. Quando R1=R2=H a amina diz-se uma amina primária; quando apenas um dos radicais R1 ou R2 =H tem-se uma amina secundária e quando todos os grupos substituintes são radicais alquilo está-se na presença de uma amina terciária.A presença das ligações N-H ou N-C faz com que as aminas sejam polares.

O azoto numa amina faz três ligações pelo que está rodeado de  quatro zonas com electrões e apresenta uma  hibridação sp3. A configuração electrónica do azoto é assim [He] 2sp322sp312sp312sp31. O azoto do grupo amino estabelece assim 3 ligações σ com as orbitais sp3 correspondendo a quarta orbital híbrida a um par de electrões não partilhado, como indicado na Fig. 1.


a)

b)
Figura 1- a) Estrutura genérica de aminas b) Ligação no grupo amino.

A metilamina é a amina mais simples em que R1=R2=H e R3=CH3 e pode ser descrita como uma molécula da amónia em que um hidrogénio foi substituido por um grupo metilo (-CH3). O carbono do grupo metilo está rodeado de quatro zonas com electrões de forma que apresenta hibridação sp3. A ligação química nesta molécula  é descrita na Fig. 2 que mostra ainda a superfície de densidade electrónica para a molécula que permite confirmar a sua polaridade: a metilamina apresenta um momento dipolar de μ=1.31 D.


Figura 2- Ligação química e superfície de densidade electrónica para a molécula de metilamina, CH3NH2. Nesta última, o vermelho indica elevada densidade electrónica (carga negativa) e o azul indica baixa densidade electrónica (carga positiva).

A nomenclatura das aminas segue as regras já enunciadas para os alcanos indicando antes do termo amina os nomes dos radicais alquilo ligados ao átomo de azoto, por ordem alfabética. Algumas aminas apresentam mais do que um grupo amina, designando-se por poliaminas. Para dar nome a estes compostos começa-se por identificar a cadeia principal que contém todos os átomos de carbono ligados ao grupo amino, referir os índices desses átomos, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente , o prefixo que indica o número de grupos amina. Os nomes correntes de muitas aminas aromáticas e heterocíclicas foram adoptados pela IUPAC. Na tabela seguinte indicam-se as estruturas e nomes de algumas aminas.

Aminas alifáticas
Aminas aromáticas e cíclicas
Dimetilamina
CH3NH2
Piridina
C5H5N
Trimetilamina
(CH3)2NH
Pirrol
C4H4NH
Hexilmetilamina
CH3(CH3)5NH(CH3)


Fenilamina ou anilina
C6H5NH2
1,2 – etanodiamina

H2NCH2CH2NH2

1,5 – pentanodiamina ou cadaverina

H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2