Tópico 48- Álcoois

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Os álcoois são compostos cuja estrutura se pode ser considerar derivada da água (H2O) [link água], na qual um dos átomos de hidrogénio foi substituído por um radical alquilo. São assim compostos químicos de fórmula geral ROH caracterizados pela existência de um ou mais grupos hidroxilo, o grupo -OH. O oxigénio do grupo hidroxilo estabelece duas ligações tal como na molécula de H2O pelo que está rodeado de  quatro pares de electrões separáveis e apresenta hibridação sp3 ([He] 2sp322sp322sp312sp31). As duas ligações σ são estabelecidas com as orbitais sp3 semipreenchidas, correspondendo as restantes orbitais híbridas aos dois pares de electrões não partilhados (Fig. 2). A presença das ligações O-H e C-O faz com que os álcoois sejam polares.

a)

b)
Figura 1 - a) Estrutura genérica de álcoois; b) Ligação no grupo carbonilo

O metanol, CH3OH, é o álcool mais simples com R=CH3. O carbono do grupo metilo está rodeado de quatro zonas com electrões de forma que o C apresenta hibridação sp3. A ligação química nesta molécula  é representada na Fig. 2, a qual mostra ainda a superfície de densidade electrónica para a molécula que permite confirmar a sua polaridade: o metanol apresenta um momento dipolar de μ=1.70 D.


Figura 2- Ligação química e superfície de densidade electrónica para a molécula de metanol, CH3OH. Nesta última, o vermelho indica elevada densidade electrónica (carga negativa) e o azul indica baixa densidade electrónica (carga positiva).

O alcoól seguinte, o etanol ou álcool etílico, foi o primeiro membro desta família a ser identificado, tendo sido descoberto por um alquimista árabe do século VIII, جابر ابن حيان Jābir ibn Hayyān, conhecido pelo seu nome latinizado Geber. Jabir foi o pai da alquimia árabe e um dos precursores da química, desenvolvendo vários instrumentos para o seu trabalho alquímico, nomeadamente o alambique com que destilou o espírito do vinho, o al kohl. A estrutura do etanol é em tudo semelhante à do metanol, substituindo o radical metilo pelo radical etilo.

Quando o carbono ligado ao grupo hidroxilo se liga a apenas mais um carbono, o álcool diz-se primário. Neste caso, seguir-se-ia a série n-propanol, n-butanol, etc. Quando o C hidroxilo se liga a dois átomos de carbono designa-se álcool secundário e, quando se liga a três carbonos, álcool terciário.

A nomenclatura de álcoois segue as regras já enunciadas para os alcanos.  Para dar nome a estes compostos começa-se por identificar a cadeia principal que contém todos os átomos de carbono ligados aos grupos hidroxilo, referir os índices desses átomos, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente, o prefixo que indica o número de grupos hidroxilo. Os nomes correntes de muitos álcoois, nomeadamente aromáticos e heterocíclicos, foram adoptados pela IUPAC. Na tabela seguinte indicam-se as estruturas e nomes de alguns álcoois.


 Ácido  Fórmula molecular Estrutura
 Etanol  HCOOH

 Acético  CH3COOH

 Propiónico  CH3CH2COOH

 Butírico  CH3(CH2)2COOH

 Fenol  o-(C6H5)(COOH)2 
 Isoftálico  m-(C6H5)(COOH)2 
 Tereftálico  p-(C6H5)(COOH)2 
 Salicílico  o-(C6H4)(OH)(COOH)
 Antranílico  o-(C6H4)(NH2)(COOH)
 Malónico  HOOCCH2COOH

 Succínico  HOOC(CH2)2COOH

 Adípico  HOOC(CH2)4COOH