Tópico 48- Álcoois
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O metanol, CH3OH, é o álcool mais simples com R=CH3. O carbono do grupo metilo está rodeado de quatro zonas com electrões de forma que o C apresenta hibridação sp3. A ligação química nesta molécula é representada na Fig. 2, a qual mostra ainda a superfície de densidade electrónica para a molécula que permite confirmar a sua polaridade: o metanol apresenta um momento dipolar de μ=1.70 D.
O alcoól seguinte, o etanol ou álcool etílico, foi o primeiro membro desta família a ser identificado, tendo sido descoberto por um alquimista árabe do século VIII, جابر ابن حيان Jābir ibn Hayyān, conhecido pelo seu nome latinizado Geber. Jabir foi o pai da alquimia árabe e um dos precursores da química, desenvolvendo vários instrumentos para o seu trabalho alquímico, nomeadamente o alambique com que destilou o espírito do vinho, o al kohl. A estrutura do etanol é em tudo semelhante à do metanol, substituindo o radical metilo pelo radical etilo.
Quando o carbono ligado ao grupo hidroxilo se liga a apenas mais um carbono, o álcool diz-se primário. Neste caso, seguir-se-ia a série n-propanol, n-butanol, etc. Quando o C hidroxilo se liga a dois átomos de carbono designa-se álcool secundário e, quando se liga a três carbonos, álcool terciário.
A nomenclatura de álcoois segue as regras já enunciadas para os alcanos. Para dar nome a estes compostos começa-se por identificar a cadeia principal que contém todos os átomos de carbono ligados aos grupos hidroxilo, referir os índices desses átomos, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente, o prefixo que indica o número de grupos hidroxilo. Os nomes correntes de muitos álcoois, nomeadamente aromáticos e heterocíclicos, foram adoptados pela IUPAC. Na tabela seguinte indicam-se as estruturas e nomes de alguns álcoois.
Ácido | Fórmula molecular | Estrutura |
Etanol | HCOOH |
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Acético | CH3COOH |
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Propiónico | CH3CH2COOH |
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Butírico | CH3(CH2)2COOH |
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Fenol | o-(C6H5)(COOH)2 | |
Isoftálico | m-(C6H5)(COOH)2 | |
Tereftálico | p-(C6H5)(COOH)2 | |
Salicílico | o-(C6H4)(OH)(COOH) | |
Antranílico | o-(C6H4)(NH2)(COOH) | |
Malónico | HOOCCH2COOH |
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Succínico | HOOC(CH2)2COOH |
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Adípico | HOOC(CH2)4COOH |
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